Kapsaicinoidy jsou unikátní sekundární metabolity, které najdeme pouze u rodu Capsicum. Známe jich okolo 25 a patří k nejvyužívanějším rostlinným metabolitům světa — chilli konzumuje denně asi čtvrtina lidstva. V paprice jsou lokalizovány ve vakuolách epidermálních buněk placenty a septa přiléhajícího k semenům.

Molekula kapsaicinu.

Vůbec první izolovaný kapsaicinoid byl samotný kapsaicin v roce 1876 — z asi 18 kg plodů kajenského „pepře" se podařilo získat 12 g čistého kapsaicinu. Míra syntézy se liší podle druhu: u C. annuum bylo maximum naměřeno, když plody dorostly maximální velikosti, zatímco u C. frutescens už během růstové fáze — pak produkce ustala.

Biosyntéza začíná u prekurzorů L-fenylalaninu a vanilylaminu (tvořeného z vanilinu doposud ne zcela popsanou aminotransferasou). V plodech ale může docházet i k degradaci: u řady druhů kapsaicinoidy během zrání oxidují peroxidasami, čímž oproti nezralému stavu klesá pálivost.

Struktura kapsinoidů (Wikimedia Commons).

U sladkého kultivaru vědci izolovali 3 analogy hlavních kapsaicinoidů bez atomu dusíku — estery alkoholů a mastných kyselin vanilylu, pojmenované kapsiát, dihydrokapsiát a nordihydrokapsiát (souhrnně kapsinoidy). Existují i přirozené kapsaicinoidy zcela bez palu, např. ω-hydroxykapsaicin.

Pocit palu cítí pouze savci. Plody v přírodě konzumují hlavně ptáci, kteří se největší měrou starají o šíření semen trusem. U savců kapsaicinoidy stimulují aferentní C-vlákna senzorických neuronů, která uvolňují neuropeptid substance P (od pain = bolest).

Po aktivaci receptoru kapsaicinu VR1 se otevře iontový kanál — přítok vápenatých a sodných iontů depolarizuje C-vlákna a vyšle nervový impuls do mozku. Stejný efekt vyvolává vysoká teplota, proto máme v puse pocit pálení. Kapsaicinoidy zároveň vedou mozek k produkci endorfinů — odtud lehká euforie.

Jde o lipofilní látky, takže pocit pálení zmírní tučná jídla. Nejlepší je mléko: obsahuje kasein, který přeruší vazbu mezi kapsaicinoidy a senzorickými neurony.

Léčiva s kapsaicinoidy se užívají vnitřně při atonické dyspepsii a plynatosti, zevně na revma, ústřel, postherpetickou neuralgii nebo diabetickou polyneuropatii (náplasti, masti, krémy). Jako příměs se přidává nonivamid (syntetický analog kapsaicinu).

Ve farmacii je kapsaicinoid dostupný ve třech formách: celé sušené plody (Capsici fructus), rafinovaný oleoresin a standardizovaná tinktura. Testy na potkanech ukázaly rapidní zpomalení růstu rakoviny prostaty po orálním podání a rezistenci vůči oxidaci LDL cholesterolu. Mimo zdravotnictví existují patentované pesticidy, insekticidy a repelenty s obsahem kapsaicinoidů.